是的，西南航空第一次抽奖是在1999年11月5日，从上海虹桥机场到重庆江北机场。

这个结论可以通过查阅相关历史资料来得出。

当时，西南航空举办了一场名为“第一场免费旅行抽奖”的活动，旨在庆祝该公司在1999年10月1日正式成立。

这场抽奖的时间是1999年11月5日，航班路线为上海虹桥机场到重庆江北机场。

该活动吸引了大量市民的参与和关注，并掀起了一股“免费旅行”的旅游热潮。

这个问题的内容延伸可以涉及更多关于西南航空成立和发展的历史，以及其他航空公司举办抽奖和免费旅行等活动的情况和影响等相关话题。