宋小宝的师兄弟有杨树林、田娃、文松、周云鹏、宋晓峰等多位师兄弟。

宋小宝早年为二人转演员，2007年时被著名演员赵本山收为徒弟，后凭借在辽宁卫视春节联欢晚会上表演的小品《相亲》中经典台词“海燕呐，你可长点儿心吧”被观众熟知。